Странная ситуация с крашем

либо он хочет как-то прояснить с вами отношения, потому что чувствует вашу симпатию, либо ему просто неприятно говорить о чувствах через третьих лиц, то есть это не связано конкретно с вами, а в целом человек не любит такие вопросы от знакомых про знакомых

отношения с ним тоже через подругу строить будете? зачем так делать? его, вероятно, даже при имеющейся симпатии такое могло оттолкнуть. о чувствах между двумя людьми говорят именно ЭТИ два человека, не вмешивая кого попало. если вам дорог этот человек, напишите ему и поговорите, искренне.

Просто мне очень страшно, мне кажется я не смогу ему лично об этом сказать, а по переписке не хочу, потому что вдруг он сольет ее куда-то

сольет и что? значит он идиот. осудят вас идиоты такие же только. это же просто чувства, которые все испытывают! а потому
вам стесняться и бояться не надо. жить в страхе самое худшее что может быть, ибо страх мешает проживать эту жизнь полноценно. да и не стоит, вероятно, так категорично мыслить о человеке, который нравится.. почему вы так в нём не уверены? а разговоры через подруг никогда к хорошему не приведут.

Потому что, когда он работал со мной, начальник сказал не говорить этому человеку слишком много, ибо он все сливает своей начальнице. Но сейчас у него другой начальник, я с ним провела разъяснительную беседу несколько месяцев назад, что не стоит всем все рассказывать, он вроде перестал так делать, но из-за того, что было по началу я не уверена….