Как понять, были ли у парня отношения?

А зачем вам об этом знать вообще?

Правильно делает.
Нездоровая фигня, что Вас это так интересует и Вы об этом его пытаете.
Допустите, что кто-то был и на этом успокойтесь.
Не донимайте его этим вопросом. Вы можете все у вас сильно испортить.

А если я ему нравлюсь?

Если парень хочет успеха у девушки, он должен (вынужден) молчать про своих подруг и бывших. Сообразительный парень изо всех сил старается создать у девушки впечатление, что она у него самая первая и самая последняя.
«Гори, гори, моя звезда.
Звезда любви приветная!
Ты у меня одна заветная,
Другой не будет никогда.»

Девушка, наоборот, пытается докопаться до истины – изо всех сил старается подмочить репутацию парню. Зачем? Если девушке не удаётся выяснить про подруг и бывших, то ей приходится оставаться верной этому парню. Если девушке везёт (у парня есть подруги и бывшие), то девушка получает моральное право изменять парню направо и налево – получает желанную свободу из чрезвычайно мрачной тюрьмы моногамных отношений.

Парень, у которого девушка первая и последняя – крайне жестокий тиран этой девушки. Девушка страшно боится такой тирании. И поэтому прилагает массу усилий, чтобы очернить в своих глазах такого парня, вследствие чего он теряет свою (магическую) силу, и она вырывается на свободу из его железной (золотой?) клетки.

Таким образом, вся сила парня девушки - в его стойком молчании про подруг и бывших. Парень должен стоять насмерть в его отрицании подруг и бывших. "А иначе ему удачи не видать".