Что если скучный мужчина влюбится в кокетку?

Шансы, разумеется, есть, и немалые - 50%.

А смысл? влюбляться вообще вредно для здоровья. лучше не делай так.

Научится кокетничать и дело плохо кончится.

Это зависит от того, что вообще её может заинтересовать. Например, если у этого скучного мужчины достаточно толстый кошелёк, - а как известно, у кокеток обычно слабость к деньгам, - то она очень даже заинтересуется этим скучным персонажем. Другое дело, что её интерес тогда будет больше материальным, чем романтическим, по отношению к этому скучному типу.

А зачем?
Уже не заинтересовал. Можно попытаться измениться. Может быть ее заинтересуют деньги, может таланты в музыке.
В любом случае надо меняться. Самому. Тогда и результат будет другим.
А сидеть под ее окном с видом побитой бездомной собаки не поможет.

Так если он скучный.. чего с ним делать-то?

Конечно

Если оставаться скучным, то шансов нет. Всё равно придётся работать над собой, активным быть по отношению к ней, общаться, говорить комплименты. Нужно найти общие с ней интересы и сближаться на этой почве.